現在、鉄骨の建物ですが増築にあたって鉄骨と木造とどちらがいいですか?

どちらでも施工は可能です。コスト面で考えたら、木造で増築した方が安くすむと思います。

増築部のつなぎ目からの雨漏りが心配ですが大丈夫?

既設の建築物の外壁により、施工方法が異なりますので両じまいは各業者さんと打ち合わせ・相談して最善の施工方法をしてもらって下さい。